衬衫一般是表面穿着、拥有多种穿法之前，常常只被作为配角。衬衫的角色，从贴身内衣到中衣的演化，要追溯到男性服装中出现上衣和马甲的15世纪后期。产生了衬衫在马甲下面，上衣中间的穿法，现代的套装风格很常见。也可以说，领子和袖口从上衣露出的风格，是这个时候确立的。

　　进入16世纪以后，腰身和袖子肥大而舒适的衬衫开始出现了。可以见到衬衫前面的开衩部分和胸部的装饰花边荷叶边装饰。袖口上也同样是荷叶边，穿起来手腕被荷叶边的花边盖住，这是当时最地道的贵族穿法。

　　上衣和马甲固定下来之后，衬衫的存在感变得很薄了。但上流社会赋予了他新的意义。保持衬衫的清洁，穿雪白衬衫，被认为是新的身份象征。

　　“不在衬衫上用香水，拥有很多上等的全棉衬衫。在有纯净的流水和空气的田园村舍洗涤衣服”成为绅士们的美学宣言。这对沉浸在香水和体臭中的衬衫来说，算是一场大革命。是否拥有各种各样的衬衫，是否舍得在衬衫上花钱，是否保持衬衫的清洁，也成为判断其社会地位的主要依据。

　　1850年的时候制作的衬衫(长94cm、宽71cm)半宽约2cm小立领，后中心订扣子。对于前身的左右排列细小的纽扣，中央(装饰扣)的3个，袖口双层袖口。门襟上很硬的浆。扣子向大头钉一样适合，也有宝石装饰的样式。

　　19世纪末，领子几乎和耳朵一样高，颜色雪白的款式。替换的领子也有出售的了，多为领高10cm，也出现了12cm的高领衬衫。在伦敦留学时夏日漱石所说的，替换领子-HIGH COLLAR，时髦的、穿着西装的男性，就是这个时代。在日本也和欧洲同样，要说“HIGH COLLAR”也是袖口从上衣袖口露出来1cm左右。

　　20世纪初的时候，在美国，黑与白、红与白、淡紫色与白色，大的条纹花型很流行。胸上有了双拼色的高领衬衫受到了极大的欢迎。

　　1906年是从礼服式衬衫和颜色等的竖领开始，折返型的领子是很普遍的。

　　1916年脱卸式的领子开始走俏。

　　1914年是翻边脱载式的领子的亨利衬衫流行了。

　　1917年象柔领衬衫在市场开始大行其道。那种风格的大部分是领腰较低的款。

　　1918年是第一次世界大战后当时由于经济景气，丝制衬衫大流行。这股热潮到1921年还在继续。

　　1928年是有色的衬衫开始抬头。长青藤联盟的普林斯顿色彩有了以前不被看好的那样多样性。